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          L-色氨酸

L-色氨酸基本信息

中文名稱(chēng):L-色氨酸

中文別名:L-2-氨基-3-吲哚基丙酸;(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;L-氨基吲哚丙酸;L-色氨基酸;L-胰化蛋白氨基酸;L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸;L-色胺酸

英文名稱(chēng):L-Tryptophan

英文別名:H-Trp-OH; L-Tryptophane; L-Tryptohan,99%; 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine; TRP; (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid; 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

CAS:73-22-3

EINECS:200-795-6

分子式:C11H12N2O2

分子量:204.2252

L-色氨酸性狀

白色至黃白色晶體或結晶性粉末。 無(wú)臭或微臭，稍有苦味。熔點(diǎn)289℃，長(cháng)時(shí)間光照則著(zhù)色。與水共熱產(chǎn)生少量吲哚。如在氫氧化鈉、硫酸銅存在下加熱，則產(chǎn)生多量吲哚。色氨酸與酸在暗處加熱，較穩定。與其他氨基酸、糖類(lèi)、醛類(lèi)共存時(shí)極易分解。如無(wú)烴類(lèi)共存，與5mol/L氫氧化鈉共熱至125℃仍穩定 。用酸分解蛋白質(zhì)時(shí)，色氨酸完全分解，生成腐黑物。略溶于水（1.1g/100ml，25℃）。

用酸分解蛋白質(zhì)時(shí),色氨酸完全分解,生成腐黑物。色氨酸是雜環(huán)氨基酸,是一種必需氨基酸。在體內能轉變?yōu)?-羥色胺、煙酸、黑素*素、松果體激素和黃尿酸等多種生理活性物質(zhì)。當人體缺乏色氨酸時(shí),不僅會(huì )引起一般低蛋白癥,還會(huì )產(chǎn)皮膚*、*、玻璃體退化及心肌纖維化等特殊*。它還能*。人體每日最低需要量為0.2g。

L-色氨酸用途

營(yíng)養增補劑?？寡趸瘎?。色氨酸是人體重要的神經(jīng)遞質(zhì)-5-羥色胺的前體，是人體的必需氨基酸之一；用于孕婦營(yíng)養補劑和乳幼兒特殊奶粉；用于*癥（糙皮?。?藥；作為安*，調節精神節律、*。

動(dòng)物：促進(jìn)動(dòng)物的采食、削弱應激反應、改善動(dòng)物睡眠，還可以增加胎兒和幼仔的抗體、提高乳畜泌乳。降低日糧優(yōu)質(zhì)蛋白用量，節約飼料成本，降低日糧蛋白飼料用量，節約配方空間等。

L-色氨酸生產(chǎn)方法

L-色氨酸的生產(chǎn)最早主要是依靠化學(xué)合成法和蛋白質(zhì)水解法制造。隨對微生物法生產(chǎn)色氨酸的研究的不斷發(fā)展，人們開(kāi)始利用微生物法發(fā)酵生產(chǎn)色氨酸?，F已走向實(shí)用并且處于主導地位。微生物法大體可分為微生物發(fā)酵法和酶促轉化法。近年來(lái)還出現了直接發(fā)酵法和化學(xué)合成法，直接發(fā)酵法和轉化法相結合生產(chǎn)色氨酸的研究。另外，基因工程、酶的固定化和高密度培養等技術(shù)在微生物育種和酶工業(yè)上的應用極大地推動(dòng)了直接發(fā)酵法和酶法生產(chǎn)色氨酸的工業(yè)化進(jìn)程。

蛋白質(zhì)水解法

L-色氨酸的生產(chǎn)最早主要是依靠蛋白質(zhì)水解法和化學(xué)合成法制造。蛋白質(zhì)水解法是以毛發(fā)、血粉及廢蠶絲等蛋白質(zhì)為原科，通過(guò)堿水解法和酶水解法生產(chǎn)L-色氨酸。隨著(zhù)氨基酸生產(chǎn)技術(shù)的發(fā)展，現在已很少使用該法生產(chǎn)L-色氨酸。

化學(xué)合成法

化學(xué)合成法就是利用有機合成和化學(xué)工程相結合的技術(shù)生產(chǎn)或制備氨基酸的方法。DL-色氨酸的化學(xué)法合成，大致可分為以吲哚為原料的合成法和以苯肼為原料的合成法兩種。Snydcr和MacDonald研究出了一種簡(jiǎn)單的合成DL-色氨酸

的方法，即在乙酸和乙酸酐的存在下利用吲哚和α-乙酰氨基丙烯酸直接縮合，得到N-乙酞-DL-色氨酸，此物質(zhì)在氫氧化鈉溶液中水解即可得到DL-色氨酸，收率為57．7%。Moe和MacDonald報道以苯肼為原料合成色氨酸，即在乙酸鈉存在下，將*和乙酰氨基丙二酸二乙酯縮合，縮合體再與苯肼反應而生成苯腙，苯腙在H2S04或BF3水溶液中回流水解，環(huán)化得到化合物3-吲哚基-甲基-乙酰氨基-丙二酸二乙酯，將此化合物水解脫羧可得DL-色氨酸。

化學(xué)合成法的*優(yōu)點(diǎn)是在氨基酸品種上不受限制，既可制備天然氨基酸，又可制備各種特殊結構的非天然氨基酸。但這并不意味著(zhù)具有工業(yè)生產(chǎn)價(jià)值，由于合成得到的氨基酸都是DL-型外消旋體，必須經(jīng)過(guò)拆分才能得到人體能夠利用的L-氨基酸。故用化學(xué)合成法生產(chǎn)DL-色氨酸時(shí)，除需考慮合成工藝條件外，還要考慮異構體的拆分與D-色氨酸異構體的消旋利用，三者缺一不可。因此，化學(xué)法合成L-色氨酸在工業(yè)上的應用也受到一定的限制。